Научная и воспитательная деятельность

На кафедре функционирует научная школа:

Новые методологии селективного синтеза сложных молекулярных структур (руководитель: Аксенов А. В. д-р хим. наук, профессор); 

На факультете на основании приказа № 142/нк от 15.02.2022 г. действует диссертационный совету 24.2.398.05 в котором разрешено принимать к защите диссертации на соискание ученой степени доктора наук и кандидата наук по специальности: 1.4.3. Органическая химия.

Научные исследования:

В первую очередь это разработка новых методов синтеза гетероциклических соединений. Поиск среди синтезированных веществ соединений, обладающих полезными свойствами - прежде всего высокой биологической активностью, органических и неорганических люминофоров, объектов супрамолекулярной химии. Исследование факторов, определяющих регио- и стереоселективность реакций с участием гетероциклических соединений.

На кафедре разработан ряд оригинальных методик синтеза ранее неизвестных или малодоступных соединений (более 1000 веществ), включая представителей 30 классов неизвестных ранее классов гетероциклических соединений. Среди найденных синтетических подходов, прежде всего, следует отметить новые комбинации реагентов: 1,3,5-триазины/ПФК, азид натрия/ПФК, нитросоединения/ПФК. Значительный интерес представляют работы связанные с расширением области применения реакции Баилса-Хилмана и Вильсмайера. Исследования, проводимые представителями научной школы, соответствуют Европейскому уровню, о чем говорит высокий уровень публикаций.

Как отмечалось выше, в результате проведения исследований были разработаны оригинальные методики синтеза веществ, обладающих полезными свойствами, а именно ряд полиазапиренов оказались эффективными электролюминофорами, созданы новые органические полупроводники.

Ряд сотрудников коллектива: проф. А.В. Аксенов и проф. И.В. Аксенова, являются учениками выдающегося ученого специалиста в области медицинской химии, автора промышленного синтеза гидрокортизона, ряда известных лекарственных препаратов: радиопротектора Мексамин, Серотонин, Индопан, Мелатонин, проф. Н.Н. Суворова. Поэтому другим направлением поиска путей применения полученных соединений является исследование их биологической активности. Эти исследования проводятся совместно с Американскими и Бельгийскими коллегами. Были найдены неизвестные ранее классы соединений, среди которых многие вещества, обладающие высокой цитостатической антираковой и противопаразитарной активностью, особенно ценные с эффектом дифференциации. На ряд веществ взяты несколько US- патентов, ряд находится на стадии патентования.

Финансирование научных исследований за последние 5 лет:

• грант РФФИ № 18-33-00849 «Разработка методов пери-аннелирования и функционализации галогензамещенных производных 1H-перимидинов с использованием реакций кросс-сочетания», 
• грант РФФИ № 18-33-20021 «Синтез гетероциклических соединений на основе реакции нитроалканов в ПФК с гидразидами кислот и их аналогами», 
• грант РФФИ № 19-03-00308 «Синтез азотистых гетероциклических соединений с помощью активации нитросоединений полифосфорной кислотой», 
• грант РФФИ № 19-03-00308 а «Синтез азотистых гетероциклических соединений с помощью активации нитросоединений полифосфорной кислотой», 2019-2021 гг., 
• грант РФФИ № 20-33-90049 «Новые подходы к природным индолохинолинам и их аналогам», 
• грант РФФИ № 20-33-90027 «Синтез азотистых гетероциклических соединений с помощью алифатических аминов и нитросоединений активированных полифосфорной кислотой», 
• грант РФФИ № 20-33-90026 «Реакции гидразидов карбоновых кислот их аналоги с нитроалканами в полифосфорной кислоте», 
• грант РНФ № 18-13-00238 «Новый тип реакционной способности непредельных нитросоединений как синтетическая платформа для получения новых гетероциклических систем», 2018-2020 гг. 
• госзадание проект № 4.5547.2017/8.9 «Синтез азот- и серосодержащих гетероциклов и поиск среди них веществ, обладающих противоопухолевой активностью», 
• госзадание проект № 4.6306.2017/8.9 «Применение N-нуклеофилов в реакциях прямого нуклеофильного замещения водорода в ряду π-дефицитных гетероциклов», 
• госзадание 0795-2017-0002 «Рациональный дизайн каскадных трансформаций для эффективного синтеза природных соединений и их аналогов для медицинской химии», 
• госзадание 0795-2020-0031 «Рациональный дизайн хемо- и стереоселективных трансформаций, направленных на получение новых биологически активный скаффолдов для медицинской химии и разработки новых средств защиты растений и животных». 
• грант РНФ № 21-73-20051 - Дизайн новых химических трансформаций с использованием нитроолефинов в качестве 1,4-диполей и последующее их применение для получения биологически активных препаратов 
• грант РНФ № 21-73-00057 Новый подход к синтезу бензо[h]хиназолинов, потенциальных агентов для таргетной молекулярной терапии лечения рака. 
• грант Президента МК-2298.2021.1.3 Исследование функционализации 1Н-перимидинов и их производных с помощью реакций кросс-сочетания, катализируемых переходными металлами, для получения соединений перспективных в качестве субъединиц в электронных устройствах. 
• грант Президента МК-2035.2021.1.Синтез аналогов природных индолохинолинов на основе реакции трансаннелирования индолов нитростиролами в ПФК. 
• грант РНФ № 21-73-00044 Синтез аналогов индолиларилацетамидов для поиска веществ с высокой противоопухолевой активностью по отношению к опухолям с высокой лекарственной устойчивостью на основе цианокетонов 
• грант РНФ №21-73-10029 Новые синтетические подходы к биологически активным соединениям с использованием необычной реакционной способности 2,4-диарил-4-оксобутиронитрилов 
• грант Президента МД-3505.2021.1.3 Механизм активации алифатических нитросоединений полифосфорной кислотой. Применение методологии на примере реакций циклоприсоединения

Научное и образовательное сотрудничество:

Московский государственный университет, Российский университет дружбы народов, Российский химико-технологический университет, Пермский национальный исследовательский университет, Институт Органической химии РАН, Южный федеральный университет, Уральский федеральный университет, Институт технической химии УрО РАН

Международное сотрудничество:

Горно-технологический институт штата Нью-Мексико (США), Университет штата Канзас (США), Университет штата Техас (США), Университет штата Иллинойс в Чикаго (США)

Для чтения обзорных лекций привлекаются известные отечественные и зарубежные ученые:

На кафедру регулярно приглашаются ведущие зарубежные ученые: А. Пронь (Франция), М. Макоша (Польша), А. Корниенко (Техас, США), М. Рубин (Канзас, США), И. Алабугин (Флорида, США), В. Геворгян (Чикаго, США), В. Фокин (Сан-Диего, США), И. Калвиньш (Рига, Латвия) и др.

Издания кафедры и научные публикации:

Как правило, сотрудники кафедры публикуются в ведущих Российских и зарубежных журналах, входящих в базы цитирования Web of Science и Scopus, включая такие общеизвестные журналы как Tetrahedron Letters, SynLett, Synthesis и т.д.

Список значимых публикаций последние 5 лет:

1. Aksenov N.A., Aksenov D.A., Ganusenko D.D., Kurenkov I.A., Aksenov A.V. A Diastereoselective Assembly of Tetralone Derivatives via a Tandem Michael Reaction and ipso-Substitution of the Nitro Group. J. Org. Chem. 2023, 88 (9), pp. 5639–5651.
2. Aksenov, N. A.; Aksenov, D. A.; Ganusenko, D. D.; Kurenkov, I.A.; Leontiev, A. V.; Aksenov, A. V. Synthesis of 2-carboxyaniline-substituted maleimides from 2'-nitrochalcones. Org. Biomol. Chem., 2023,21, pp. 3156-3166.
3. Aksenov, A.V.; Kirilov, N.K.; Arutiunov, N.A.; Aksenov, D.A.; Kuzminov, I.K.; Aksenov, N.A.; Turner, D.N.; Rogelj, S.; Kornienko, A.; Rubin, M. Reductive Cleavage of 4′H-Spiro[indole-3,5′-isoxazoles] En Route to 2-(1H-Indol-3-yl)acetamides with Anticancer Activities. J. Org. Chem. 2022, 87 (21), pp. 13955–13964.
4. Aksenov, N.A.; Arutiunov, N.A.; Aksenov, A.V.; Aksenova, I.V.; Aleksandrova, E.V.; Aksenov, D.A.; Rubin, M. Nitrovinylindoles as Heterotrienes: Electrocyclic Cyclization En Route to β-Carbolines: Total Synthesis of Alkaloids Norharmane, Harmane, and Eudistomin N. Org. Lett. 2022, 24 (39), pp. 7062–7066.
5. Aksenov A. V. et al. Electrophilically activated nitroalkanes in synthesis of 3, 4-dihydroquinozalines //Molecules. – 2021. – Т. 26. – №. 14. – С. 4274.
6. Aksenov A. V. et al. Preparation of spiro [indole-3, 5′-isoxazoles] via Grignard conjugate addition/spirocyclization sequence //RSC Advances. – 2021. – Т. 11. – №. 3. – С. 1783-1793.
7. Aksenov A. V. et al. [3+ 2]-Annulation of pyridinium ylides with 1-chloro-2-nitrostyrenes unveils a tubulin polymerization inhibitor //Organic & Biomolecular Chemistry. – 2021. – Т. 19. – №. 33. – С. 7234-7245.
8. Aksenov A. V. et al. Electrophilically Activated Nitroalkanes in Double Annulation of [1, 2, 4] Triazolo [4, 3-a] quinolines and 1, 3, 4-Oxadiazole Rings //Molecules. – 2021. – Т. 26. – №. 18. – С. 5692.
9. Aksenov A. V. et al. Direct Conversion of 3-(2-Nitroethyl)-1H-Indoles into 2-(1H-Indol-2-yl) Acetonitriles //Molecules. – 2021. – Т. 26. – №. 20. – С. 6132.
10. Aksenov A. V. et al. Does electrophilic activation of nitroalkanes in polyphosphoric acid involve formation of nitrile oxides? //RSC Advances. – 2021. – Т. 11. – №. 57. – С. 35937-35945.
11. Aksenov, N.A., Aksenov, D.A., Arutiunov, N.A., Aksenova, D.S., Aksenov, A.V., Rubin, M. Unexpected cyclization ofortho-nitrochalcones into 2-alkylideneindolin-3-ones. RSC Advances, 2020, 10 (31), pp. 18440-18450.
12. Shcherbakov, S.S., Magometov, A.Y., Shcherbakova, V.Y., Aksenov, A.V., Domenyuk, D.A., Zelensky, V.A., Rubin, M. Electrophilic alkylation of arenes with 5-bromopyrimidine en route to 4-aryl-5-alkynylpyrimidines. RSC Advances, 2020, 10 (17), pp. 10315-10321.
13. Aksenov, N.A., Aksenov, A.V., Ovcharov, S.N., Aksenov, D.A., Rubin, M. Electrophilically Activated Nitroalkanes in Reactions with Carbon Based Nucleophiles. Frontiers in chemistry, 2020, 8:77.
14. Aksenov, A.V., Aksenov, D.A., Aksenov, N.A., Aleksandrova, E.V., Rubin, M. Preparation of Stereodefined 2-(3-Oxoindolin-2-yl)-2-Arylacetonitriles via One-Pot Reaction of Indoles with Nitroalkenes. Journal of Organic Chemistry, 2019 84 (19), pp. 12420-12429.
15. Aksenov, A.V., Aksenov, D.A., Arutiunov, N.A., Aksenov, N.A., Aleksandrova, E.V., Zhao, Z., Du, L., Kornienko, A., Rubin, M. Synthesis of Spiro[indole-3,5′-isoxazoles] with Anticancer Activity via a Formal [4 + 1]-Spirocyclization of Nitroalkenes to Indoles. Journal of Organic Chemistry, 2019, 84 (11), pp. 7123-7137.

Всего публикаций кафедры на 2024-й год:

• База Web of Science – 490 публикаций
  

• Патентование разработок: 3 патента США, 6 патентов РФ

Участие в семинарах и конференциях:

Сотрудники и студенты кафедра ежегодно принимает участие в различных Всероссийских и международных конференциях с пленарными и устными докладами.

Конференции, проводимые кафедрой:

В 2009 г. сотрудниками кафедры организуется первая на Северном Кавказе международная конференция по органической химии: «Новые направления в химии гетероциклических соединений». Конференция вызвала большой интерес и собрала около 300 участников.

В последствии эта конференция становятся традиционной в 2011 г. конференция проходит в Железноводске, в 2013 г. в Пятигорске.

О значимости мероприятия говорит, прежде всего, состав его участников. Выступать с докладами в столицу СКФО приехали ученые с мировыми именами из США, Великобритании, Германии, Франции, Канады, Польши, Армении, Белоруссии, Украины и России, получившие высокое признание в научных кругах. Это выдающие люди, многим участникам конференции принадлежит целый ряд научных открытий и новаторских разработок. Среди спикеров конференции Мечислав Монкоша – профессор Института органической химии Польской академии наук (Варшава), открывший межфазный катализ нуклеофильного викариозного замещения. Также известные личности в мире химической науки – профессор Университета г. Лафборо Андрей Малков (Великобритания); профессор Института Скриппс (Калифорния, США) Валерий Фокин; профессора Университета Иллинойс (Чикаго, США) Михаил Рубин и Владимир Геворгян. Кстати, последний, один из ведущих специалистов мира, уже третий раз участвует в конференции. Мало того, он был одним из тех, кто активно поддерживал ее проведение.

В 2016 г. конференция стала составляющий кластера конференций DOCC-2016, который прошел в Домбае.

В период с 10 по 14 сентября 2018 года в городе Владикавказ прошла V-я конференция «Новые направления в химии гетероциклических соединений», которая проводится в рамках кластера конференций совместно с V-ой Всероссийской конференции по органической химии и XXI-й Молодежной Школы-конференции по органической химии. Организаторами конференции являются: Министерство образования и науки, Северо-Кавказский федеральный университет, Северо-Осетинский государственный университет имени К.Л. Хетагурова, Московский государственный университет имени М.В.Ломоносова, Российская академия наук, Научный совет по органической химии, Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН, Российский фонд фундаментальных исследований (РФФИ).

Мероприятие является логическим продолжением цикла конференций по химии гетероциклических соединений, традиционно проводимых Северо-Кавказским федеральным университетом. 

В мае 2024 года пройдет 7-й Северо-Кавказский симпозиум по органической химии (NCOCS-2024) является продолжением форумов по органической химии, которые были организованы профессором Аксеновым А.В. в 2009, 2011 и 2013, 2016, 2018, 2022 году.

Конференция охватывала широкий диапазон тем, включая фундаментальные аспекты, новые тенденции в развитии органической химии. В первую очередь внимание уделялось новым синтетическим методам, свежим концептуальным подходам, связанным с физико-химическими свойствами и практическим применением органических соединений. В связи с чем большое внимание уделялось вопросам медицинской химии.

Воспитательная работа:

За годы работы постоянно совершенствуются формы и методы организации научно-исследовательской работы студентов, что обеспечивает неразрывность процессов обучения и освоения навыков выполнения научных исследований, развитие творческих способностей. Это выражается в постоянной работе студенческой научной группы, из которой ежегодно выпускники поступают в аспирантуру, студенты активно участвуют в научных конференциях различного уровня.

Результаты данной работы: По проблемам научной школы защищены 6 докторских диссертаций, 39 кандидатских диссертаций. Студенты группы участвуют в работе Всероссийских и международных конференций различного уровня.

Через лекционные курсы, семинарские, лабораторные и практические занятия организуется воспитательная работа в процессе обучения. С целью патриотического воспитания изучаются биографии великих ученых, их роль в развитии науки, истории открытий.

Ежегодно с участием студентов в последнее воскресенье мая отмечается праздник «День химика», что стало на кафедре уже традиционным.